Фамилия Глаголевский происходит от названия населённого пункта Глаголево. Это реально существующая деревня, и не одна: несколько селений с таким именем есть в Московской, а также в Калужской и других областях. Предок носителей фамилии, скорее всего, был выходцем из одного из таких мест — либо родился там, либо владел землёй.

Само название деревни Глаголево могло возникнуть двумя путями. Первый и самый очевидный — от глагола «глаголить», то есть говорить, сказывать, многословить. Если верить этой версии, жители селения славились словоохотливостью или, напротив, получили прозвище за привычку много болтать. Вторая версия менее поэтична, но не менее правдоподобна: в основе названия лежит слово «глаголь» — так называли стойку с перекладиной, вращающуюся на пятке. Это устройство использовали для подъёма тяжестей и отвода их в сторону, то есть простой подъёмный механизм. Если в деревне стоял такой «глаголь» — например, у колодца или на стройке, — он и дал название поселению.

С точки зрения словообразования фамилия Глаголевский — типичная семинарская или дворянская модель на -ский. Такие фамилии часто получали выпускники духовных училищ и семинарий, которым меняли «простонародные» фамилии на более благозвучные, образованные от названий сёл или храмов. Не исключено, что фамилию Глаголевский дали семинаристу родом из села с церковью, освящённой в честь какого-нибудь праздника или святого, связанного со словом «глагол». Впрочем, могла она закрепиться и за простыми крестьянами или мещанами, переселившимися из Глаголева в другие места и получившими прозвище по месту прежнего жительства.

Фамилия нечастотная, но устойчивая. Её носители встречаются в центральной России, особенно в регионах, где есть или были деревни Глаголево. Сравните с однокоренными фамилиями Глаголев, Глаголь, которые тоже могли образоваться от того же корня, но по другой модели — без суффикса -ский. Глаголевский звучит более «книжно» и, вероятно, указывает на более позднее, искусственное происхождение, связанное с духовным сословием.