Фамилия Глухенькый звучит непривычно для слуха, привыкшего к стандартным русским фамилиям на -ов или -ин. Дело в суффиксе -еньк-, который в восточнославянских языках имеет уменьшительно-ласкательное или усилительное значение. В украинской ономастике этот суффикс часто встречается в фамилиях, образованных от прозвищ или прилагательных. Форма «Глухенькый» — это украинская или южнорусская адаптация: в русском языке она звучала бы как «Глухенький», но с окончанием -ый (а не -ий) и твёрдым произношением.

Основа фамилии — корень «глух-». В древнерусском языке «глухой» означало не только лишённого слуха, но и тихого, незвучного, а также человека, живущего в глуши, в отдалённом месте. Прозвище Глухенький могли дать человеку с плохим слухом, но с уменьшительным суффиксом оно смягчало характеристику: не «глухой», а «глуховатый», «слегка глуховат». Впрочем, в некоторых говорах «глухенький» могло означать «скрытный», «молчаливый» — от «глухой» как «замкнутый».

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Глухенькый — это адъективная (прилагательная) фамилия. Она не прошла через суффикс принадлежности (-ов, -ев, -ин), а застыла в форме прилагательного. Такие фамилии типичны для украинской традиции (сравните: Богатый, Весёлый, Кривой) и для южных регионов России, куда переселялись украинцы. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Глухе́нькый.

Географически фамилия редкая. Основные носители встречаются в украинских областях (Полтавская, Черкасская, Киевская) и в приграничных районах России — Курской, Белгородской, Воронежской областях. В центральных и северных регионах России фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её украинские корни.

В сословном отношении предки Глухеньких, скорее всего, были крестьянами или казаками. Фамилия не дворянская, не книжная — она возникла как уличное или дворовое прозвище, которое затем закрепилось за родом. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века такие фамилии часто записывали через «и» (Глухенький), а вариант с «ы» — результат местного произношения или описки писаря.

Сравните с однокоренными фамилиями: Глухов, Глушков, Глушаков, Глухенько. «Глухенькый» стоит особняком — из-за суффикса он звучит мягче и конкретнее, чем стандартные «Глухов» или «Глушков». Если ваша фамилия именно в такой форме, это указывает на украинскую или южнорусскую родословную, возможно, из среды сельских жителей или казачьих хуторов.