Фамилия Голенковский — типичная «географическая» фамилия, образованная от названия места, где жил основатель рода. В основе лежит прозвище или указание на происхождение: «Голенковский» — тот, кто родом из Голенкова.

Само название Голенково восходит к прилагательному «голый» в значении «пустынный, открытый, лишённый растительности». Скорее всего, это не метафора, а прямое указание на ландшафт — место на возвышенности, вырубка или земля, опустошённая войнами. В пользу этой версии говорит история погоста Голенково, который располагался на окраине села Березуг за рекой Тихвиной (современная Тверская область). Погостом в Древней Руси называли административно-территориальную единицу, объединявшую несколько деревень, — то есть Голенково было не просто хутором, а центром округи.

Первое документальное упоминание Голенкова относится к 1506 году. В духовной грамоте князя Федора Борисовича Волоцкого говорится, что он пожаловал этот погост Селижарову Троицкому монастырю. Значит, уже в начале XVI века Голенково существовало как населённый пункт, и его название было устойчивым. Выходец оттуда, переселившись в другой регион, получал прозвание Голенковский — по типичной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ский, указывающим на принадлежность к месту.

Самый известный носитель фамилии — Варлаам Голенковский, наместник Киево-Печерского монастыря, умерший в 1740 году. Он оставил заметный след в духовной литературе: его перу принадлежит «Диалогисм духовный...» — сочинение о добрых и злых иереях и таинстве евхаристии, а также «Псалтырь с предисловием» (1715). То, что выходец из тверских земель стал настоятелем одного из главных монастырей России, говорит о мобильности служилых людей того времени: Голенковские, скорее всего, относились к духовному сословию или служилым людям «по прибору», которые могли менять место службы и жительства, но сохраняли фамилию, привязанную к малой родине.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень гол- (от «голый»), суффикс -енк- (уменьшительный или указывающий на принадлежность к чему-то меньшему, чем просто «Голово»), плюс типичный дворянский или священнический -ский. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще всего образовывались от имени или прозвища отца, Голенковский прямо указывает на топоним.