Фамилия Головайчук — типичный пример украинской фамилии, образованной по модели, которая сразу выдает географию и социальный слой предков. В основе лежит прозвище Головай, а суффикс -чук указывает на то, что носитель фамилии — потомок (буквально «малый», «сын») человека с таким прозвищем. Такие фамилии на -ук/-юк, -чук массово возникали на Правобережной и Западной Украине (Волынь, Подолье, Галичина) в XVI–XVIII веках, когда крестьяне и казаки получали фамилии не по отцу, а по деду или прозвищу главы семьи.

Корень «голова» в прозвище Головай мог означать несколько вещей. Самое прямое — человек с большой или заметной головой, что было типичным для русских и украинских прозвищ по внешности (сравните Головань, Головатый). Но есть и вторая, не менее вероятная версия: Головай — это тот, кто «головует», то есть является главой, старшиной, руководителем. В казацкой среде так могли называть выборного атамана или просто уважаемого, умного человека, который «держит голову». Третья, более редкая гипотеза — связь с диалектным словом «головай» (вид рыбы или птицы), но она менее убедительна, поскольку прозвища по внешности и социальному статусу встречаются гораздо чаще зооморфных.

Интересно, что фамилия Головайчук не имеет прямого отношения к фамилии Головин (которая идет от уменьшительного Голова) или Головачев (от прозвища Головач). Модель на -чук ставит ее в один ряд с такими фамилиями, как Романюк, Ковальчук, Шевчук — это «младшая» ветвь, указывающая на сына или внука. Это значит, что предок носителя фамилии был не просто Головаем, а его потомок получил фамилию уже в третьем поколении, когда фамилии стали закрепляться за целыми родами.

Географически фамилия Головайчук чаще всего встречается в западных областях Украины (Волынская, Ровенская, Хмельницкая), а также среди украинской диаспоры. В России она редка и почти всегда указывает на украинские корни. Сословно предки Головайчуков — скорее всего, крестьяне или казаки, реже мещане, поскольку в дворянской среде такие суффиксы почти не использовались.