Фамилия Гращенков — яркий пример того, как в основе русской фамилии может лежать сразу несколько разных историй, и каждая из них по-своему правдоподобна. Начнём с самого неожиданного: суффикс -енко прямо указывает на то, что фамилия складывалась под восточно-украинским влиянием. То есть перед нами, скорее всего, русский вариант украинской фамилии Гращенко, а возможно, и отчество второго порядка: основатель рода был сыном Гращенко и внуком Гращи (или Граши). Такая модель встречается нечасто, и это одна из деталей, которая выделяет фамилию среди прочих.

Самая популярная версия связывает фамилию с мирским именем Грак или Грач. В переводе с украинского «грак» — это грач, чёрная птица из семейства врановых. В старину такие «птичьи» имена были распространены: давая ребёнку имя Грач, родители словно поручали его природе, надеясь, что птица примет малыша «за своего» и не причинит зла. Это классическое охранительное имя. Кроме того, грач — птица чёрная, поэтому прозвище Грак могли дать и просто черноволосому человеку.

Вторая версия отталкивается от прозвища Граша. Оно могло возникнуть от древнерусского «грай» — «карканье, птичий крик» — и его производных: «грачить» (кричать, шуметь, веселиться) или «гракать» (каркать). Здесь прозвище носило ироничный оттенок и указывало на шумный, крикливый нрав или дурные привычки человека. Есть и более редкая диалектная ветвь: в костромских говорах «грашиться» означало «насмехаться над кем-либо», так что прозвище могло закрепиться за любителем подшутить.

Третья версия, самая простая, — от имени Граша как уменьшительной формы от Герасим. Греческое имя Герасим переводится как «уважаемый», и если фамилия восходит к нему, то чередование согласных щ/ч (Гращенков вместо Граченков) — результат естественных исторических процессов в языке.

Таким образом, у фамилии Гращенков как минимум три равноправных корня: мирское имя Грак (Грач), прозвище Граша от «грай» или «грашиться» и каноническое имя Герасим. Какая из версий верна для конкретного рода — без генеалогического исследования не скажешь. Известно, что в Книге памяти Смоленской области записаны носители этой фамилии: Андрей Кондратьевич Гращенков 1905 года рождения из деревни Перепечино и Антон Павлович Гращенков 1903 года рождения из деревни Выгор.