Фамилия Гращенкова — женская форма, образованная от мужской Гращенков. В её основе, скорее всего, лежит мирское имя или прозвище Грак (Граша). Слово «грак» в украинском языке означает «грач». В старину имена, связанные с птицами, были популярны: считалось, что, назвав ребёнка Грачом, родители «вручают» его природе, и к нему перейдут полезные качества этого живого существа. Такое имя могло быть и «охранительным» — чтобы отвести от младенца зло.

Однако есть и другие версии. Прозвище Граша могли дать человеку из-за его голоса или манеры поведения: оно восходит к древнерусскому «грай» (карканье, птичий крик) и глаголам «грачить» (кричать, шуметь, веселиться) или «гракать» (каркать). В костромских говорах был глагол «грашиться» — насмехаться над кем-то. В таком случае прозвище носило ироничный оттенок и указывало на недостатки или дурные привычки.

Третья версия связывает фамилию с именем Герасим (от греческого «уважаемый»). Граша — его уменьшительная форма. Чередование согласных щ/ч, щ/ш в фамилии — результат исторических изменений в языке. Суффикс -енко указывает на восточно-украинское происхождение: именно там такие фамилии складывались под влиянием украинской модели образования. Таким образом, в фамилии Гращенкова пересекаются несколько возможных значений: от «птичьего» имени до прозвища за характер или сокращённой формы крестильного имени.