Фамилия Грибовской — классический пример русской фамилии, образованной по модели притяжательных прилагательных с суффиксом -ск-. В основе лежит прозвище или мирское имя Гриб. Суффикс -ск- в русской ономастике обычно указывает на принадлежность к месту или роду: Грибовской буквально означал «сын Гриба» или «человек из рода Гриба». Само прозвище Гриб в Древней Руси было распространено и могло относиться к человеку с плотной, коренастой фигурой, к тому, кто собирал или торговал грибами, либо — по народной шутке — к медлительному или «выросшему как гриб» человеку.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали по отцу (Иван — Иванов), фамилии на -ской в XVI–XVII веках нередко получали дети боярские, дворяне и служилые люди, особенно те, кто владел землёй или имел прозвище, переходившее в родовое имя. Грибовской мог быть потомком того, кого в писцовых книгах записали как Гриба. Встречается и версия, что фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Грибово или Грибовка — таких сёл и деревень в Центральной России и на Украине немало. Тогда Грибовской — это «выходец из Грибова», что типично для дворянских фамилий, заканчивающихся на -ской.

Любопытная деталь: в старых документах фамилию могли писать двояко — Грибовской и Грибовский. Первый вариант (с двумя «с» на конце) встречается реже и чаще фиксируется в южнорусских и украинских землях, где под влиянием местных говоров окончание -ской закрепилось как более естественное. Именно такая форма — Грибовской — сегодня может указывать на корни из Черниговщины, Полтавщины или Курской губернии.

Известных носителей фамилии в истории немного, и это не случайно: фамилия не принадлежала к числу массовых. В XIX веке её обладатели чаще всего были мещанами или однодворцами — потомками мелких служилых людей, которые несли сторожевую службу на южных рубежах. Встречаются Грибовские и в среде духовенства: по традиции семинаристам давали фамилии по названиям храмов или по мирским прозвищам, и Грибовской мог получить её за скромный нрав или за то, что его родня промышляла сбором лесного дара.