Фамилия Гулай — один из тех случаев, когда прозвище предка почти наверняка описывало его характер или образ жизни, а не профессию или место жительства. В основе лежит слово «гуляй» — повелительная форма глагола «гулять», которая закрепилась в качестве прозвища. Гулаем в старину называли человека, любящего гулянки, то есть праздное или праздничное времяпрепровождение, а также того, кто нигде не работает, бездельничает. Таким образом, возможно, что прозвище отражало особенности поведения основателя рода Гулай.

Однако у этой фамилии есть и более тёмный оттенок. В крестьянской среде слово «гулящий» означало не только любителя повеселиться, но и человека без определённых занятий, а иногда — внебрачного ребёнка. Поэтому не следует исключать возможность того, что человек получил прозвище Гулай, будучи нагулянным ребёнком, то есть рождённым вне брака. Такая версия не менее правдоподобна, чем первая, особенно если учесть, что фамилия распространена на юге России и Украины, где подобные прозвища давали без обиняков.

Согласно другой, менее правдоподобной версии, слово Гулай представляет собой мирское имя, которое восходит к глаголу «гулить» — «нежить, ласкать, голубить, баловать». То есть таким именем родители могли назвать любимого ребёнка, которого хотелось баловать. Возможен и такой вариант, что мирское имя Гулай сохраняло связь со словом «гулять». В этом случае оно выполняло функцию оберега, призванное предотвратить у ребёнка склонность к пустому, праздному времяпрепровождению — этакий «имя-наоборот», распространённый в народной традиции. Но эта гипотеза слабее: прямое прозвищное значение перевешивает.

С точки зрения словообразования фамилия нестандартна для русского языка. В ней нет типичных суффиксов -ов, -ин или -ский, что указывает на её украинское или южнорусское происхождение. Фамилии на -ай (Гулай, Шурай, Куцай) характерны для говоров, где усечённая форма прозвища застыла без дополнительных родовых окончаний. Поэтому носители фамилии Гулай с высокой вероятностью происходят из регионов, где украинский язык и диалекты оказали сильное влияние на фамильную модель.