Фамилия Гулеватая — редкий пример фамилии, образованной от женского прозвища или прилагательного в женском роде. Её основа — слово «гулеватый», которое в южнорусских и украинских говорах означало «гулящий», «весёлый», «склонный к праздности», а иногда — «разгульный» или «ветреный». В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые фиксируют отчество (чей сын?), фамилия с окончанием -ая стоит в форме прилагательного и отвечает на вопрос «какая?». Такая модель типична для украинской и южнорусской ономастики, где прозвище могло закрепиться без патронимического суффикса: Гулеватая — буквально «гулеватая женщина» или «дочь Гулеватого».

Слово «гулеватый» восходит к глаголу «гулять» в его старом значении — не просто прогуливаться, а «гульбить», вести праздный образ жизни, устраивать пирушки. В словаре В. И. Даля «гулеватый» — «охочий до гульбы, праздный, разгульный». Прозвище Гулеватый давали человеку, который любил погулять, не сидел на месте, возможно, был завсегдатаем ярмарок или не отличался хозяйственностью. Женская форма фамилии могла возникнуть двумя путями: либо её дали вдове или дочери Гулеватого (по отцу — «Гулеватая дочь»), либо прозвище получила сама женщина — за весёлый нрав или неоседлый образ жизни.

Географически фамилия сосредоточена на юге России и в восточной Украине: чаще всего встречается в Ростовской области, Краснодарском крае, в бывших казачьих землях Войска Донского и Кубани. Там же распространены однокоренные фамилии — Гулев, Гуляев, Гулеватый, Гуляк. В казачьей среде прозвища часто отражали характер или поведение, а не ремесло, и фамилия Гулеватая — яркий тому пример. Фонетически она могла звучать и как «Гулевата» (без окончания -яя), но в русском написании закрепилась полная форма.

В метрических книгах XIX века фамилия фиксируется в основном за крестьянским и казачьим сословием. Дворянских родов с такой фамилией нет — это народное прозвание, возникшее в среде, где «гулеватость» была заметной чертой, но не порицалась строго, а скорее служила бытовой характеристикой. Сегодня носительница фамилии может слышать в ней отзвук старинного уклада, где прозвище не скрывали, а носили открыто, и оно становилось родовым знаком.

Единственное, что стоит оговорить: не путать фамилию с топонимом. В России нет сёл или рек Гулеватая, хотя в украинской топонимике встречаются названия вроде Гуляйполе. Основа здесь именно личное прозвище, а не географическое название.