Фамилия Игуменщев — редкий пример, когда за основу взяли не слово «игумен», а его производную форму с увеличительным или ироничным суффиксом. В основе лежит прозвище Игуменещ, а оно, в свою очередь, восходит к нарицательному «игумен» — настоятелю православного монастыря. Слово «игумен» греческого происхождения и означает «идущий впереди», «ведущий», что хорошо описывает роль главы монашеской общины.

Сразу возникает вопрос: как у человека в духовном сане, давшего обет безбрачия, могли появиться дети, а значит, и наследники фамилии? Тут возможны два пути. Первый: прозвище Игуменещ дали не самому священнику, а его сыну — в знак глубокого уважения к сану отца. Религиозные родители могли так назвать мальчика, желая ему высокой духовной стези. Второй, более прозаичный вариант: прозвище закрепилось за крестьянином, который жил и работал на монастырских землях, был приписан к обители или находился в услужении у игумена. В народе такого человека могли прозвать по его «хозяину» или месту службы.

Сама форма прозвища — Игуменещ — примечательна. Суффикс «-ещ» в русских говорах часто придавал слову оттенок чего-то большого, грубоватого или даже насмешливого. Возможно, прозвище носило не столько почтительный, сколько бытовой или шутливый характер: так могли окликнуть сурового или важного человека, который вёл себя «как игумен». Со временем это уличное именование закрепилось за родом и перешло в фамилию Игуменщев, которая встречается преимущественно в центральных и южнорусских областях, где были сильны монастырские традиции.