Фамилия Исаевский — это отчество второго порядка, то есть «внучья» форма: сына Исаева назвали Исаевским, подразумевая, что его дед был Исаем. В основе лежит мужское крестильное имя Исайя (древнееврейское «спасение Господне»). В Библии так звали одного из великих пророков, выходца из знатной иудейской семьи, который известен пророчествами о Мессии и проповедью социальной справедливости.

Суффикс -ский в фамилии Исаевский не обязательно указывает на польское или шляхетское происхождение, хотя в истории русских фамилий этот формант действительно чаще встречался у дворян и духовенства. В народной среде фамилии на -ский могли появляться как «вторичные» отчества — когда к фамилии отца добавляли тот же суффикс, чтобы обозначить принадлежность к роду. Так Исаевский мог означать «из рода Исаевых» или «сын Исаева».

Спорный момент: иногда Исаевский связывают с топонимом — селом или хутором Исаево, откуда мог выехать основатель фамилии. Однако в данном случае более правдоподобна версия с отчеством, поскольку имя Исайя было широко распространено на Руси, а фамилии на -ский от крестильных имён — обычное явление (ср. Ивановский, Петровский, Павловский).

Фамилия встречается в разных регионах, но заметно чаще — на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине, что косвенно подтверждает её связь с местной традицией образования фамилий на -ский. В документах XIX века Исаевские фиксируются среди крестьян, мещан и духовенства — сословной привязки не было, фамилия бытовала в разных слоях общества.