Фамилия Калабишка — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней нет очевидного суффикса, типичного для русских фамилий: нет -ов, -ев, -ин. Окончание -ка выдает в ней скорее прозвище, чем отчество. Скорее всего, перед нами фамилия, застывшая в форме, близкой к исходному прозвищу, которое дали человеку.

Основная версия связывает фамилию со словом «калабишка». В русских говорах, особенно южных и украинских, так называли небольшую буханку хлеба, каравай, а иногда и что-то круглое и невысокое — например, лепешку. Прозвище Калабишка могли дать человеку приземистому, плотному, круглолицему — по внешнему сходству с хлебом. Такие прозвища по еде (Пирожок, Блин, Калач) были в ходу: они не обязательно означали профессию пекаря, чаще описывали внешность или характер.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным глаголом «калабить» (гнуть, мять, делать что-то неловко). В этом случае прозвище могло характеризовать неуклюжего или нерасторопного человека. Однако «калабишка» как предметное слово встречается в говорах чаще, чем глагол, поэтому «хлебная» версия выглядит убедительнее.

Фамилия могла возникнуть на территории современной Украины, в Белгородской, Воронежской или Ростовской областях России — там, где распространены формы слов с суффиксом -ишк- и где бытовало слово «калабишка». Встречаются и варианты написания: Калабышка, Калабишко (с украинским окончанием -о). Носители фамилии немногочисленны, и в исторических документах она почти не фиксируется, что говорит о её позднем закреплении — скорее всего, в XIX веке, когда фамилии давали крестьянам по их уличным прозвищам.