Фамилия Капитанские почти наверняка имеет украинские корни. Об этом говорит суффикс -ский, который в украинской ономастике часто присоединяли к прозвищам и званиям, чтобы образовать фамилию. В русской традиции такой суффикс тоже встречается, но для украинских земель (особенно Правобережья и Гетманщины) он был более характерен, чем для северных княжеств.

В основе фамилии лежит прозвище или звание Капитан. Слово «капитан» в старой России означало военный чин IX класса («старший обер-офицер»), командира роты. Но на флоте или в казачьей среде это же слово могло обозначать командира судна или отряда. Прямая версия: предок носителя фамилии действительно служил в этом чине, и его прозвище закрепилось за потомками.

Однако есть и другая, не менее правдоподобная версия. Фамилия могла быть «искусственной» — то есть сознательно выбранной или присвоенной. В начале XX века, особенно в годы Первой мировой войны, некоторые солдаты и офицеры брали себе фамилии по званиям или должностям, чтобы звучало «по-военному». Капитанский в этом ряду стоит рядом с Полковниковыми, Генеральскими, Солдатскими. Если фамилия новая, она могла быть не прозвищем, а канцелярским новоделом.

В любом случае, прозвище Капитан могло закрепиться и за штатским человеком — суровым, требовательным, «командным» по характеру. Но для фамилии Капитанские военная версия выглядит сильнее: суффикс -ский в таких фамилиях часто указывал на принадлежность к званию («капитанский» — то есть «из рода капитана» или «относящийся к капитану»).

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно. Процесс формирования фамилий на украинских землях шёл неравномерно: где-то они закрепились уже в XVII веке, где-то — только после реформ XIX века. Но сама фамилия Капитанские — живой след либо военной службы предка, либо поздней «моды» на звучные офицерские фамилии.