Фамилия Каплеев происходит от прозвища Каплей. Самая прямая версия связывает его со словом «капля»: так могли назвать крошечного младенца или невысокого взрослого человека. В русской традиции прозвища по размеру давали часто — Каплей стоит в одном ряду с Крохой, Малютой или Клопом. Но здесь есть и другое, менее очевидное объяснение.

Прозвище могло образоваться от «каплан» — так на Руси называли священника. Слово пришло из древнееврейского через тюркские языки, в которых «каплан» означало духовное лицо. Если прозвище дали набожному человеку, который часто ходил в церковь или сам имел отношение к клиру, то основа фамилии — не внешность, а образ жизни.

Суффикс -ев указывает на принадлежность: Каплеев — буквально «сын Каплея». Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -ей. Интересно, что ударение в фамилии плавающее: одни ветви произносят Каплéев, другие — Кáплеев. Второй вариант ближе к исходному слову «капля» и встречается чаще, хотя строгого правила нет.

В документах фамилия встречается с XVIII века, в основном на юге России — в Воронежской, Курской и Тамбовской губерниях. Там прозвище Каплей могло закрепиться за крестьянами или однодворцами, но однозначно сословие предков установить сложно: фамилия не элитная, но и не редкая.