Фамилия Каплеевы — одна из тех, где за простой основой скрывается неоднозначная история. Внешне она кажется прозрачной: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), а корень «капл-» вызывает прямую ассоциацию с каплей. Однако при ближайшем рассмотрении выясняется, что единого мнения о происхождении прозвища Каплей, от которого и пошла фамилия, нет.

Самая очевидная и распространённая версия связывает прозвище с русским словом «капля». Такое имя-прозвище могли дать по двум противоположным причинам. Первая — чисто бытовая: так называли крошечного новорождённого или взрослого человека невысокого роста, как бы «с каплю». Вторая — характеристическая: прозвище могло закрепиться за человеком медлительным или, наоборот, непостоянным, «капающим» мелкими делами. В крестьянской среде, где фамилии формировались позже, чем у знати, такие прозвища по внешним или поведенческим признакам были обычным делом.

Менее очевидная, но лингвистически интересная гипотеза выводит основу из иного источника. Возможно, в основе лежит не «капля», а слово «каплан» — заимствование из древнееврейского, означающее «священник». В русских говорах это слово могло трансформироваться в более привычное «Каплей» через упрощение или народную этимологию. Если принять эту версию, то прозвище Каплей получал человек набожный, возможно, причетник или тот, кто вёл себя подчёркнуто благочестиво. Эта версия менее популярна, но она объясняет, почему фамилия могла возникнуть не в земледельческой, а в церковной среде.

Словообразовательная модель типична для русского севера и центральных областей: прозвище на -ей (Каплей) плюс стандартный патронимический суффикс -ев. Такая форма — «чей сын?» — Каплеев сын — со временем закрепилась как фамилия. В документах фамилия встречается в разных написаниях: Каплеев, реже Каплеевъ, что не меняет её сути.

О точном месте и времени возникновения фамилии Каплеевы говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники XVII-XVIII веков фиксируют лишь часть из них. Можно лишь утверждать, что перед нами — памятник народной ономастики, где бытовое прозвище или заимствованное слово одинаково могли дать начало фамилии.