Фамилия Каплеева образована от прозвища или нецерковного имени Каплей, а тот, в свою очередь, — от глагола «капать». В прямом смысле так могли назвать медлительного, «капающего» человека или, напротив, того, кто говорит быстро, сыплет словами, «капает». Есть и другая, более прозаичная версия: прозвище Каплей давали бондарю или работнику, имевшему дело с жидкостями — например, тому, кто смолил лодки или ладил бочки, с которых постоянно капало.

Фамилия принадлежит к распространённому типу на -ев, который указывает на принадлежность: Каплеевы — буквально «дети Каплея». Суффикс -ев, а не -ов, говорит о том, что основа прозвища оканчивалась на мягкий согласный или йот: Каплей. В старых документах встречаются написания через «ѣ» — Каплѣев, что подтверждает происхождение от слова «капля» в его древнерусском звучании.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и поволжским областям. В переписных книгах XVII века упоминаются крестьяне и посадские люди с этой фамилией в Рязанском и Тамбовском уездах. Это говорит о том, что предки Каплеевых были скорее всего не дворянского сословия, а из крестьян или ремесленников — фамилия не попала в «Бархатную книгу» и списки столбового дворянства.

Родственные фамилии — Каплин, Каплинов, Каплуновский. Но Каплеев стоит особняком: в ней сохранилась форма именно прозвища, а не уменьшительного имени. Если Каплин мог произойти от «капля» (через суффикс -ин), то Каплеев — от более редкого и архаичного варианта «каплей». В говорах слово «каплей» означало не только каплю, но и «капельник» — сосуд для сбора жидкости, что снова возвращает нас к ремесленной версии происхождения.