Фамилия Каприй — редкий случай, когда географический корень почти не вызывает споров, но при этом сама фамилия остаётся загадочной из-за своей нетипичной для восточных славян модели. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, форма Каприй — это чистая основа без патронимического суффикса, что сразу выдаёт либо позднее происхождение, либо нерусскую среду бытования.

Скорее всего, в основе лежит топоним Капри — итальянский остров в Тирренском море. Такая версия напрашивается первой: фамилия могла возникнуть у человека, который побывал на Капри, торговал с ним или получил прозвище «Каприй» (то есть «каприец», «с Капри»). В русской традиции подобные прозвища по месту жительства или путешествиям давали и крестьянам, и купцам, но для XIX века — времени массового закрепления фамилий — прямой контакт с итальянским островом был уделом очень узкого круга: моряков, дипломатов, художников, паломников. Поэтому версия с прозвищем «Каприй» как именем собственным от названия острова правдоподобна, но маловероятна для крестьянского сословия центральной России.

Другой, более прозаичный путь — отчество от прозвища или мирского имени Каприй, которое, в свою очередь, могло быть связано с диалектным словом «каприть» (капризничать, упрямиться) или с южнославянским «капри» (козёл). В этом случае фамилия попадает в ряд прозвищных фамилий, образованных по типу «чистой основы»: Скорый, Малый, Чёрный. Такие фамилии чаще встречаются на юге России и Украине, где под влиянием украинского языка суффиксация была менее обязательной.

Интересно, что фамилия Каприй почти не фиксируется в старых боярских и дворянских списках. Она отсутствует в справочниках Веселовского и Брокгауза-Ефрона — это указывает на позднее закрепление, скорее всего, в XIX — начале XX века. Основной ареал современного бытования — западные области Украины и юг России, что подтверждает гипотезу о южнорусском или украинском происхождении.

Таким образом, у фамилии Каприй два равновероятных объяснения: либо это редкое «географическое» прозвище, данное человеку, связанному с островом Капри, либо — что проще и статистически вероятнее — отчество от прозвища, означавшего упрямого человека (от «каприть») или, в диалектном варианте, козла. В любом случае, это фамилия не древняя, не дворянская, но с необычной для русского уха формой, которая сразу привлекает внимание.