Фамилия Каптуревская — редкий пример, где географическая привязка к конкретному месту почти очевидна, а вот исходное слово, от которого это место получило название, остаётся предметом спора. Перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название населённого пункта + суффикс -ский/-цкий». В женском роде — Каптуревская, мужской вариант — Каптуревский. Такие фамилии обычно получали дворяне по названию своего поместья или, гораздо чаще, выходцы из духовенства при поступлении в семинарию: им меняли мирскую фамилию на «благозвучную», образованную от названия родного села или городка.

Корень «Каптур-» отсылает к топониму. На картах встречаются деревни Каптуревка (например, бывшая в Смоленской губернии) и село Каптурино. Название таких мест могло произойти от прозвища или фамилии первопоселенца — Каптур. Само слово «каптур» в русских говорах многозначно. В северных и сибирских диалектах так называли меховую шапку, капюшон или даже монашеский клобук. Если прозвище Каптур дали человеку, который постоянно носил такую шапку или шил их, то по его имени и назвали деревню. Есть и вторая, менее очевидная версия: в польском языке «kaptur» означает «капюшон» или «чепец», а также исторически — «каптуровый суд» (шляхетский суд в XVI–XVIII веках). Учитывая, что фамилии на -ский особенно распространены на западе и юго-западе России, не исключено польское или белорусское влияние на образование исходного прозвища.

Суффикс -евск- указывает на притяжательный характер: «принадлежащий Каптуре». В отличие от простых фамилий вроде Каптуров (сын Каптура), форма на -ский подчёркивает связь с владением или местом жительства. Поэтому самый вероятный сценарий: предок носителя фамилии жил в селе Каптуревка или Каптурино, а при переезде или поступлении в духовное училище получил фамилию по названию родины. Сословно такие фамилии чаще всего встречались у духовенства и мелкопоместного дворянства, хотя в XX веке, после отмены сословных перегородок, их носителями стали люди самого разного происхождения.

Фамилия остаётся редкой, её концентрация заметна в центральных и западных областях России, а также в Беларуси. Носители фамилии Каптуревская могут с высокой долей вероятности проследить свои корни до конкретной деревни — и это тот редкий случай, когда фамилия служит почти готовой подсказкой для генеалогического поиска.