Фамилия Карашайский — редкая, с прозрачной, но неочевидной тюркской основой. В ней сразу слышна географическая модель: суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от названия места (села, города, урочища). В основе лежит «Карашай» — скорее всего, топоним или этноним.

«Кара» с тюркских языков переводится как «черный», а «шай» — неоднозначный корень. В башкирском и татарском «шай» может означать «скала», «утес» или восходить к личному имени Шай (сокращение от Шайхелислам, Шаймурат). Есть и другая версия: в казахском «шай» — это «чай», но для фамилии это менее вероятно. Самая правдоподобная расшифровка: «Черная скала» или «Черный утес» — название местности, откуда был родом первый носитель фамилии. Либо, если «шай» — вариант имени Шах (персидское «царь»), то «Карашай» могло быть прозвищем: «черный правитель» или «черный шах» (по цвету волос или характеру).

Фамилия образована по типу дворянских или польско-шляхетских фамилий на -ский, но это не значит, что предки обязательно были дворянами. В XIX веке такую форму часто давали выходцам из духовенства или людям, получившим фамилию по месту жительства в канцеляриях. Встречается фамилия в основном у татар, башкир и народов Северного Кавказа (особенно у черкесов и кабардинцев), где «Карашай» может быть и родовым именем.

Спорный момент — ударение. Если фамилия восходит к тюркскому топониму, ударение логично ставить на последний слог: Караша́йский. Если же это русифицированная форма от имени, возможно ударение на второй слог: Кара́шайский. В современном бытовании чаще слышен первый вариант.

Однокоренных фамилий немного: Карашаев, Карашай (без суффикса), Карашайцев. Все они держатся на одном корне, но различаются моделями оформления. Фамилия Карашайский — самая «географическая» из них, и если ваши предки носили её, они, скорее всего, происходили из конкретного села или урочища с названием Карашай, которое до сих пор можно найти в Башкортостане или на Северном Кавказе.