Фамилия Кащенков — одна из тех, что хранят память о прозвище или географическом названии, но с характерным южнорусским оттенком. Её основа — слово «кащей» или «кощей». В древнерусском языке «кощей» означало не только сказочного персонажа, но и худого, тощего человека, а также раба или пленника (из тюркского «кошчи» — «пленный»). Однако прямо выводить фамилию из сказочного образа не стоит: скорее всего, прозвище Кащенок дали либо очень сухощавому, либо, наоборот, скупому и прижимистому человеку. Суффикс -енк- типичен для украинских и южнорусских фамилий: он указывал на молодого человека или сына (Кащенок — «сын или потомок Кащея»). Финальное -ов — уже русское оформление, характерное для фамилий, которые «обрусели» или перешли в великорусскую среду.

Географически фамилия Кащенков тяготеет к югу России и востоку Украины. В списках казачьих родов и крестьянских переписей XIX века она встречается в бывшей Екатеринославской губернии, на Дону, в Курской и Воронежской областях. Это неудивительно: именно в этих краях была распространена модель образования фамилий на -енко, которую затем приспособили к русскому окончанию. Иногда фамилию путают с Кащенко — более известной украинской формой без суффикса -ов. Кащенков — её «обрусевшая» версия, которая могла возникнуть при переезде носителя в северные губернии или при записи в военных ведомостях.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с гидронимом Кащенка — так называются небольшие речки в бассейне Днепра и Дона. В этом случае Кащенков — потомок выходца с берегов такой реки. Но у этой гипотезы слабая опора: топонимов с корнем «кащ-» мало, и они, скорее всего, вторичны по отношению к прозвищу.

Сословно Кащенковы — преимущественно крестьяне и казаки. В дворянских родословных книгах фамилия не зафиксирована, а значит, её носители не получали личного дворянства за службу. В XX веке фамилия встречается в основном в Ростовской, Волгоградской и Харьковской областях, а также среди потомков переселенцев в Сибири.