Фамилия Кассимов — один из тех случаев, где географическая привязка оказывается важнее морфологии. Она явно тюркского происхождения и образована от названия города Касимов (ныне в Рязанской области). В основе — тюркское личное имя Касим (араб. «распределяющий», «разделяющий»). Суффикс -ов указывает на русскую модель фамилии: первоначально это было притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» — то есть «человек из Касимова» или «сын Касима».

Сложность в том, что фамилия пишется с двумя «с», а название города — с одним. Это не ошибка, а скорее особенность адаптации тюркского корня в русской письменной традиции: двойное «с» могло возникнуть под влиянием «кассир» или как гиперкорректное написание (стремление подчеркнуть долготу звука). Встречаются и другие варианты — Касимов, Касымов, но Кассимов — самый редкий и примечательный.

По происхождению фамилия могла принадлежать потомкам служилых татар, которые после присоединения Касимовского ханства к Московскому государству в XVI–XVII веках переходили на русскую службу и получали фамилии по месту прежнего проживания. Не исключено и более простое объяснение: предок был выходцем из города Касимова, переселился в другой регион, и земляки прозвали его «касимовец». Со временем прозвище закрепилось как фамилия.

С точки зрения словообразования, Кассимов стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Тамбовцев, Казанцев, Рязанов, но уступает им по частотности. Встречается она преимущественно в Поволжье и центральной России, хотя отдельные носители есть и за Уралом. Сословной привязки нет: фамилию могли получить и крестьяне, переехавшие из Касимовского уезда, и купцы, и священники. Дворянских родов с такой фамилией в официальных родословных книгах не зафиксировано.

Ономастические справочники (например, работы Б. Унбегауна) не выделяют Кассимова в отдельную статью, но по аналогии с фамилиями на -ов, образованными от топонимов, её относят к категории «географических» прозвищ. Версия о происхождении напрямую от имени Касим (без посредства города) тоже возможна, но менее вероятна: в таком случае фамилия писалась бы как Касимов — с одной «с». Двойное написание — сильный аргумент в пользу топонимической основы.