Фамилия Кассинский звучит как типичная фамилия-прилагательное, образованная от географического названия с помощью суффикса -ск-. Именно этот суффикс в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от топонима: владельческий или служилый человек, переселенец из села, города или местности с названием Кассино, Кассин или Кассинск.

Проблема в том, что на карте России и сопредельных территорий нет известного крупного населённого пункта с таким корнем. Это наводит на мысль о двух возможных путях. Первый: фамилия могла возникнуть от названия небольшого хутора, деревни или урочища, не сохранившегося до наших дней. Второй: корень «Касс-» может быть искажённым вариантом фамилии или прозвища. Например, в польской ономастике есть фамилия Kasiński (от имени Кася, уменьшительного от Катажина), которая при переходе в русскую среду могла обрусеть в Кассинский, особенно если носитель был из западнорусских земель или шляхты.

Ещё одна версия, менее вероятная, но любопытная: связь с латинским «cassus» (пустой, тщетный) или с греческим именем Кассиан (от лат. Cassianus). В таком случае фамилия могла быть семинарской, искусственно образованной от имени святого или латинского корня. Однако для фамилий на -ский это нетипично — обычно их давали по месту, а не по святым.

В любом случае, перед нами фамилия редкая, книжная по звучанию, с явным намёком на дворянское или духовное происхождение. Если предок был священником, он мог получить фамилию по названию храма или села. Если помещиком — по названию имения. Точных данных о массовом бытовании фамилии Кассинский в крестьянской среде нет, что подтверждает её «кабинетное» или локальное происхождение.