Фамилия Кассовский — один из тех случаев, где на первый взгляд очевидная польская модель с суффиксом -ский таит в себе неожиданный поворот. Если бы фамилия звучала как Касовский, её можно было бы уверенно выводить от топонимов Касово, Касовка (такие есть в Польше, Беларуси и Украине) или от имени Касьян через стяжение. Но двойное «с» меняет картину.

Скорее всего, перед нами не польский, а еврейский вариант фамилии, записанный в русской транскрипции. Удвоенная «с» — характерный признак передачи идишского или немецкого произношения. В основе лежит город Кассель (Kassel) в Германии. По модели «название города + суффикс принадлежности» образовалась фамилия Кассельский, которая в бытовой записи могла упроститься до Кассовский. Такая замена -ель на -ов — обычное явление при адаптации немецких фамилий в славянской среде: носителю языка проще сказать «из Касселя — Кассовский», чем сохранять непривычное окончание.

Вторая, менее вероятная версия — происхождение от прозвища «Касса». В южнорусских говорах «касса» могло означать сундук, казну, а в переносном смысле — скопидома или казначея. Тогда Кассовский — это «сын того, кого прозвали Кассой». Но удвоение «с» в этой версии выглядит искусственным: в русской народной этимологии «Каса» (от косы или касания) дала бы фамилию Касовский, без второго «с».

Сословно фамилия не закреплена. Кассовские могли быть как мещанами, так и потомками кантонистов или отставных солдат, получивших фамилию при записи в рекруты. География бытования — западные губернии Российской империи (Могилёвская, Киевская, Волынская) и Царство Польское, что подтверждает связь с еврейским местечковым расселением.

Таким образом, Кассовский — это «выходец из Касселя», чья фамилия прошла через фильтр славянской письменности и закрепилась в необычной форме. Встречается она нечасто, и каждый её носитель хранит отголосок немецкого города, который когда-то дал имя его предкам.