Фамилия Каторайчик — один из тех редких случаев, когда прозвище предка сохранило не только корень, но и уменьшительно-ласкательный оттенок. В её основе лежит слово «катурай» — так в псковских и тверских говорах называли офеню, разъезжего торговца, который ходил по деревням с мелким товаром. Суффикс -чик в русских фамилиях обычно указывает на принадлежность или профессию (как в фамилиях Бондарчик, Колесничик), но здесь он скорее придаёт прозвищу оттенок «младший» или «помощник». То есть Каторайчик — это не просто «сын катурая», а, возможно, подмастерье бродячего торговца или его молодой сменщик.

Само слово «катурай» — диалектное, южнорусское по происхождению, но закрепившееся именно на северо-западе. Офени (коробейники) были заметной фигурой в русской деревне вплоть до начала XX века: они не только торговали, но и разносили новости, выполняли роль посредников между городом и глубинкой. Прозвище Катурай давали человеку бойкому, говорливому, умеющему уговорить и расторговать товар. А фамилия Каторайчик (с буквой «о» в первом слоге) — это местное произношение, характерное для акающих говоров, где безударное «а» переходило в «о».

Фамилия очень редкая. Её география — преимущественно западные области России, а также восток Беларуси, куда переселялись псковские и тверские крестьяне. В дореволюционных метрических книгах она почти не встречается, что говорит о позднем закреплении — вероятно, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по прозвищам. В отличие от фамилий на -ов/-ев или -ин, модель на -чик не была самой распространённой среди крестьянства, но именно она подчёркивает, что прозвище было не родовым, а личным, «домашним».

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Катураев, Катурайский, — то Каторайчик стоит особняком. В ней нет фамильного суффикса принадлежности, зато есть суффикс, который в русской ономастике чаще встречается в украинских и белорусских фамилиях. Это может указывать на смешанное происхождение носителей: корень — великорусский, диалектный, а модель оформления — западнорусская. В любом случае, предок современного Каторайчика был человеком подвижным, торговым, не привязанным к одному месту — именно таким, каким и был офеня, разносчик товаров и вестей.