Фамилия Каторож — редкая и внешне обманчивая. Первое, что приходит в голову: связь с каторгой. Но тут нужна осторожность. Слово «каторга» пришло в русский язык из греческого (κάτεργον — галера) и закрепилось в значении «принудительные работы» довольно поздно, в XVII–XVIII веках. Фамилии же на -ож в основной массе сформировались раньше, в XV–XVII веках, и чаще всего имеют другую природу.

Вероятнее всего, основа «каторож» — это диалектное или профессиональное прозвище. В южнорусских и украинских говорах «каторога» или «каторож» могло означать нечто громоздкое, неуклюжее, тяжелое на подъем. Либо, что ещё правдоподобнее, это вариант прозвища от глагола «катать» или «котить» — с чередованием корней. В таком случае «Каторож» — человек, который катал что-то: бревна, бочки, камни. Ремесленное прозвище для каталя (валяльщика войлока) или для работника на солеварне, где соль катали в бочках.

Суффикс -ож в этой фамилии — редкая словообразовательная модель. Обычно такие суффиксы дают прозвища по действию (например, «Ворож» — от ворожить). «Каторож» — тот, кто «каторит», то есть совершает действие, связанное с качением или тяжелой работой. Фамилия могла закрепиться в форме без патронимического суффикса, то есть остаться чистым прозвищем: Иван Каторож, а его дети — Каторожи. Такое характерно для украинской и белорусской традиции, а также для северорусских фамилий на -их/-ых, но здесь мы видим окончание на твёрдый согласный, что сближает её с западнорусскими моделями.

Версия с каторгой всё же не исключена полностью, но она вторична. Если предок был сосланным, фамилию могли дать уже его детям «по обстоятельствам» — как память о прошлом. Но это более поздний слой, XIX век, когда фамилии у крестьян и ссыльных только массово оформлялись. В таком случае Каторож — это прозвище, данное односельчанами: «чей отец на каторге был». Однако для этого фамилия должна была возникнуть не раньше екатерининских времён, что для русской ономастики довольно поздно.

Таким образом, наиболее вероятный путь: прозвище по ремеслу или по физической особенности (грузный, тяжелый человек) — «Каторож». Регионально фамилия тяготеет к югу России и Украине, где слово «каторга» в диалектах имело и бытовое значение «тяжесть, громоздкая вещь». Встречается она крайне редко, и это делает её особенно ценной для генеалогического поиска: узкая география может указать на конкретную волость или село, откуда пошёл род.