Фамилия Харьковской звучит как типичная «географическая» фамилия, но её история сложнее, чем кажется на первый взгляд. Она образована не от названия города Харьков напрямую, а через прозвище или именование человека, который имел к этому городу отношение. Форма на -ской (женский вариант — Харьковская, мужской — Харьковский) указывает на принадлежность к местности или владению: так в XVI–XVII веках называли выходцев из определённого места или служилых людей, получивших землю в тех краях.

Основа фамилии — топоним Харьков. Но если бы предок просто жил в Харькове, его чаще назвали бы Харьковец или Харьковчанинов. Суффикс -ск- в русской традиции характерен для дворянских фамилий (князей, шляхты) или для людей, переехавших из одного региона в другой и получивших прозвище по прежнему месту жительства. Однако в случае с крестьянами и мещанами фамилии на -ский могли даваться по названию деревни или хутора, откуда человек родом. То есть Харьковской — это не обязательно потомок харьковского воеводы, возможно, предок был крестьянином из села Харьковское или Харьковка, которых на Украине и юге России несколько десятков.

Есть и другая, менее очевидная версия. В старых документах встречается личное имя Харько — уменьшительная форма от Харитон (через Харитон → Харик → Харько). В таком случае фамилия Харьковской могла возникнуть как патроним: «чей? — Харьков», а суффикс -ской добавился уже позже, когда фамилия оформлялась по польской или украинской модели. Эта версия объясняет, почему фамилия встречается не только в Слобожанщине, но и в центральных русских губерниях, где города Харькова нет.

Исторически фамилия Харьковской фиксируется в дворянских родословных книгах Полтавской и Харьковской губерний, но также встречается у казаков и однодворцев. В XIX веке её носители могли быть как помещиками, так и государственными крестьянами, переселенными на южные рубежи. Особенность фамилии в том, что она избежала массового «огородничества» (в отличие от Харьковцев или Харьков) и сохранила аристократичный оттенок, хотя реальное сословное происхождение могло быть самым разным.

Если ваши предки носили эту фамилию, стоит искать не только в Харькове, но и в сёлах с похожими названиями по всей Черноземной полосе России. А ещё — проверить, не записана ли фамилия в старых метриках как Харьковский (с одним «с») или Харьковской (с ударением на последний слог): разница в написании часто указывала на разное происхождение — из города или от имени Харитон.