Фамилия Кипрее — редкая и неочевидная на слух. С первого взгляда кажется, что в основе лежит что-то географическое или ботаническое, но на деле всё проще и прозаичнее. Чтобы понять её происхождение, нужно разобрать словообразовательную модель. Фамилия оканчивается на -еев, а не на -еев? В ней отчётливо видна модель «основа + суффикс -еев», который характерен для русских фамилий от прозвищ или имён, оканчивающихся на -ей. Однако в современном написании «Кипрее» суффикс слился с основой: если бы фамилия писалась как Кипреев, это было бы типичное притяжательное прилагательное от прозвища Кипрей. А форма Кипрее, скорее всего, либо результат упрощения в документах (потеря конечного -в), либо вариант, закрепившийся в какой-то местности.

Самая правдоподобная версия — от прозвища Кипрей. Так в русских говорах называли высокое растение с розовыми цветами, известное как иван-чай. Прозвище могли дать человеку высокому, худощавому, с рыжеватыми волосами — по аналогии с пушистыми соцветиями и стеблем кипрея. Второй вариант — от личного имени Киприан (в народной форме Кипрей). Имя это церковное, греческого происхождения, но в быту его сокращали до Кипрей. Тогда фамилия означает «сын Кипрея» — то есть потомок человека, носившего это имя. Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, что типично для фамилий, образованных от прозвищ, а не от названий деревень.

В сословном плане Кипреевы (в исходной форме) могли быть крестьянами или мещанами — фамилия не дворянская, не книжная. Интересная деталь: при переписях XIX века фамилию могли записать по-разному: Кипреев, Кипреевых, Кипрее. Форма без -в на конце могла закрепиться в южнорусских регионах, где была тенденция к усечению окончаний. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Киприянов, Кипревич — то Кипрее стоит особняком как самая «народная» и фонетически упрощённая. Споров о происхождении почти нет: ботаническая версия и имя Киприан — два основных пути, и оба ведут к тому, что предок носителя фамилии был либо человеком с заметной внешностью, либо носил крестильное имя в бытовой форме.