Фамилия Кипровский — яркий пример того, как топонимический суффикс «-ский» может ввести в заблуждение. На первый взгляд кажется, что перед нами типичная польская или западнорусская фамилия дворянского происхождения, образованная от названия местечка. Однако здесь суффикс работает иначе: он не указывает на владение землёй или принадлежность к шляхте, а служит средством русификации.

Основа фамилии — прозвище или неканоническое имя Кипр, Кипра. В старину так могли назвать человека, имевшего отношение к острову Кипр: купца, бывавшего там, или пленника, привезённого оттуда. Есть и более приземлённая версия: «кипра» в некоторых южнорусских говорах означало «сварливый, капризный человек». В этом случае прозвище давали по характеру.

Модель образования проста: к основе «Кипр-» добавили суффикс «-ов-», а затем типичный для фамилий «-ский». Получилось Кипровский — буквально «сын или потомок Кипра». Такая конструкция характерна для фамилий, которые складывались в среде духовенства и мещанства в XVIII–XIX веках. Семинаристы нередко «облагораживали» простые прозвища, добавляя к ним формант «-ский», чтобы фамилия звучала более книжно и благородно. Поэтому Кипровский мог появиться в стенах духовной академии из обычного прозвища Кипр или Кипря.

Географически фамилия редкая. Её можно встретить в западных областях России, а также на Украине и в Беларуси — регионах, где активно действовала модель образования фамилий на «-ский». В отличие от массовых фамилий вроде Иванов или Смирнов, Кипровский сохраняет прямую связь с конкретным, пусть и неочевидным, прозвищем предка. Сословная принадлежность носителей, скорее всего, была разночинной: от священников до мещан и крестьян, получивших фамилию при переписях.