Фамилия Кипря — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает все остальные версии. В основе лежит не имя и не профессия, а топоним: город Кипр (в старой русской традиции — Кипр, ударение на первый слог) или остров Кипр. Человек, получивший прозвище Кипря или Кипра, скорее всего, имел дело с этим регионом: либо торговал с Кипром, либо побывал там, либо происходил оттуда. В русских документах XVII века купцов, привозивших вина и южные товары из Средиземноморья, нередко отмечали по месту торговли.

Фамилия образована по простой и прозрачной модели: прозвище Кипря + нулевая флексия, то есть без какого-либо суффикса. Это так называемая «усечённая» или «бессуффиксная» фамилия, типичная для украинской и южнорусской ономастики, где прозвище часто переходило в фамилию без изменений. Сравните: Шевченко, Нечай, Коваль — и Кипря стоит в том же ряду. В северных и центральных областях России такую форму чаще «дотягивали» суффиксом -ев или -ин, превращая в Кипрев или Киприн, но южный вариант сохранил исходное звучание.

Менее вероятная, но не исключённая версия — связь с христианским именем Киприан (в народной форме Киприян, Кипря). От этого имени образованы фамилии Киприянов, Кипреев, а Кипря могло быть краткой обиходной формой, закрепившейся как фамилия. Однако в этом случае мы ожидали бы большего распространения на севере, где полные имена чаще усекали в быту. Поскольку фамилия встречается преимущественно на юге России и в Украине, версия с прозвищем по месту выглядит убедительнее.

Ещё один штрих: в малороссийских говорах слово «кипря» могло означать «заморский гость» или «чужеземец» — не столько этнически, сколько по стилю одежды или манерам. В таком случае прозвище могло закрепиться за человеком, который носил необычную для местных одежду или вёл себя «по-кипрски». Но это лишь догадка: письменных подтверждений такого значения нет.