Фамилия Киршевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную или именную основу. Суффикс -ск- указывает на то, что фамилия образована от названия места, а не от личного имени или профессии. Такую модель в XIX веке активно использовали для дворянских родов (по названию имения), но ещё чаще — для выходцев из западнорусских земель, где топонимы на -ск массово становились фамилиями крестьян и мещан при переписях.

Корень фамилии — «Кирш-», который восходит к немецкому «Kirsch» (вишня). В славянском контексте это почти наверняка указывает на топоним Киршево или Киршевка. Такие названия встречаются на территории бывшей Речи Посполитой, особенно в современной Беларуси и на западе Украины, где в XVIII–XIX веках существовали немецкие колонии или хутора, основанные переселенцами-меннонитами. Владельцы вишнёвых садов могли дать имя поселению, а жители этого поселения — получить фамилию Киршевские.

Суффикс -евск- (вместо более частого -овск-) — результат стяжения от «Киршевский»: основа «Киршев» (от Киршево) плюс -ский. Такая модель типична для восточнославянских фамилий, образованных от названий на -ово/-ево: ср. Ростовский, Тверской, но в уменьшительной или притяжательной форме. Встречаются также однокоренные варианты — Кирш, Кирша, Киршев, но Киршевская — женская форма, которая закрепилась за родом.

Социальный контекст: если фамилия не дворянская (гербовых Киршевских в «Общем гербовнике» нет), то её носители — скорее всего, однодворцы или государственные крестьяне из западных губерний. В XIX веке фамилия фиксируется в Подольской, Волынской и Гродненской губерниях, что косвенно подтверждает версию о немецком колонистском следе. Позже, с миграциями, Киршевские появляются в Сибири и на Дальнем Востоке.

Спорных версий немного. Иногда корень «Кирш» ошибочно связывают с тюркским «кыр» (поле, степь) или с именем Кир (греч. «господь»), но это натяжки: суффикс -шев- для тюркских основ нехарактерен, а имя Кир в русской традиции почти не давало производных на -шевский. Самая правдоподобная версия — топонимическая, с немецким «вишнёвым» следом.