Фамилия Клещаев — яркий пример того, как прозвище, данное по внешности или повадкам, закрепилось в родовом имени. В основе лежит слово «клещ» — кровососущее насекомое, которое в народной речи использовали для характеристики человека. Клещом называли назойливого, прилипчивого человека, который «впивается» в собеседника, не дает прохода. Реже так могли прозвать очень худого, щуплого человека — «маленький, как клещ». Прозвище было нелестным, но в крестьянской среде XV–XVII веков такие имена (Комар, Жук, Овод) давали свободно, не вкладывая в них злого умысла: они служили оберегом или просто приметой.

Суффикс -ев указывает на патронимическое происхождение: Клещаев — сын Клещая. Форма на -ев, а не на -ов, подсказывает, что исходное прозвище оканчивалось на мягкий или шипящий согласный: Клещ (с нулевым окончанием) или Клещай. Второй вариант правдоподобнее, так как в русских говорах бытовала форма «клещай» — настойчивый, цепкий человек. Фамилия с таким суффиксом типична для северных и центральных регионов России, где притяжательные прилагательные образовывали именно через -ев.

В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) Клещаев не выделен в отдельную статью, но по модели образования он стоит в одном ряду с фамилиями Клещёв и Клещин. Разница в суффиксах: Клещёв — от прозвища Клещ (с чередованием о/ё), Клещин — от Клеща (с основой на -а). Клещаев стоит особняком — он явно моложе и мог возникнуть на стыке двух форм: от прозвища Клещай (человек, подобный клещу) или от имени-прозвища Клещ с последующим наращением -ай в разговорной речи.

Географически фамилия редкая, но встречается в южнорусских областях — Воронежской, Ростовской, а также в казачьей среде. Это не случайно: в донских говорах «клещ» имел дополнительное значение — «скупой, жадный человек». Возможно, предки Клещаевых были донскими казаками или крестьянами, переселившимися на юг в XVIII–XIX веках.

Сословно фамилия не элитарная: она не встречается в родословных книгах дворянства. Её носители — выходцы из крестьян или мещан. В метрических книгах XIX века Клещаевы чаще всего записаны как государственные крестьяне, реже — как однодворцы (потомки служилых людей, охранявших южные границы). Никаких громких исторических личностей с этой фамилией не известно, что типично для прозвищной фамилии, которая так и осталась «простым» родовым именем.