Фамилия Клещерёв — один из тех случаев, когда внешне ясная основа на деле таит загадку. На первый взгляд, корень «клещ» — насекомое, и фамилия могла бы быть прозвищем от слова «клещ» (назойливый человек, приставучий, как клещ). Однако суффикс «-ерёв» (а не обычное «-ев») подсказывает, что в основе лежит не существительное «клещ», а глагол или профессиональное название.

Самая правдоподобная версия: Клещерёв — это вариант фамилии от прозвища Клещерь. В русских говорах «клещерить» или «клещеровать» означало «работать кропотливо, мелочно, с особым усердием», а также «выискивать, выуживать». Клещерём могли назвать человека, который занимался сбором чего-то мелкого (ягод, грибов, хвороста) или, напротив, скрягу, который «выклещивал» каждую копейку. Суффикс «-ёр» в прозвищах (как в «шахтёр», «костёр») указывал на деятеля, а «-ёв» — на принадлежность: «сын Клещеря».

Менее вероятно, но возможно, что фамилия связана с ремеслом. В некоторых регионах «клещерём» называли мастера, работающего с клещами (кузнеца, слесаря), но это скорее народная этимология: в словарях такое значение не зафиксировано. Альтернативное объяснение — от имени Клещер (редкое каноническое имя, искажённое от греческого Климент или латинского Клеоник), но это гипотеза без серьёзных подтверждений.

Географически фамилия Клещерёв тяготеет к южнорусским и поволжским областям, особенно к бывшим Рязанской и Тамбовской губерниям. Это указывает на её народное, а не книжное происхождение: в официальных документах фамилию могли записать как Клещерёв, а в быту — Клещерин или Клещеров (без «ё»). Интересно, что однокоренные фамилии (Клещов, Клещёв) встречаются чаще, а Клещерёв — редкий вариант, сохранивший старую словообразовательную модель на «-ерёв», которая в XIX веке уже вытеснялась более простыми суффиксами.

Таким образом, предок носителя фамилии Клещерёв, скорее всего, получил прозвище за характер или род занятий: он был дотошным, въедливым человеком или мелким ремесленником. Фамилия не дворянская, а крестьянская или мещанская, и её редкость — главная особенность: она не «испортилась» под влиянием массовых переписей.