Фамилия Клещещев — редкая и необычная, её происхождение вызывает споры. Основная версия ведёт к прозвищу Клещ, но суффикс -ещев указывает на более сложный путь словообразования, чем у фамилий вроде Клещёв или Клещин.

Слово «клещ» в русских говорах имело не только прямое зоологическое значение. Клещом называли назойливого, приставучего человека — того, от кого трудно отделаться, кто «впивается» в собеседника. Прозвище могло достаться и мастеровому, работавшему с инструментом «клещи» — кузнецу, плотнику или слесарю. Однако форма Клещещев явно вторична: от основы Клещ образовали сначала притяжательное прилагательное с суффиксом -ев (Клещев), а затем, по модели «отец — сын», добавили ещё один суффикс -ев, получив Клещев-ев. Со временем двойной суффикс слился, и фамилия закрепилась в виде Клещещев. Такая модель (с наращением -ев к уже существующей фамилии на -ев) встречается нечасто и говорит о том, что фамилия формировалась не в книжной, а в живой народной среде, где нормы письма были нестрогими.

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «клещеща» — так в некоторых областях называли узкий, тесный проход или щель. В этом случае прозвище мог получить человек, живший в глухом, зажатом месте, либо худой, «протискивающийся» человек. Но эта гипотеза слабее, так как слово «клещеща» не зафиксировано в общерусских говорах и реконструируется предположительно.

География фамилии узкая. Клещещевы встречаются преимущественно в центральных областях России — в Тверской, Ярославской, Московской губерниях, а также в Поволжье. Сословно это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия: двойной суффикс -ев-ев редко встречается у дворянских родов, которые чаще оформляли фамилии по более стандартным моделям (например, Клещёв). В документах XIX века Клещещевы фиксируются как государственные крестьяне и мещане.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Клещёв, Клещин, Клещов) показывает, что Клещещев — самая редкая и самая «народная» по форме. Если Клещёв — продукт стандартной канцелярской записи, то Клещещев сохранил след устной традиции, где фамилия росла как живое дерево: от деда Клеща к сыну Клещеву, а от него — к внуку Клещещеву.