Фамилия Климешовы (и её мужская форма Климешов) образована от имени собственного и относится к распространённому типу русских фамилий. Её основа — краткая форма крестильного имени Климентий, звучащая как Климеш. Само имя Климентий пришло из греческого языка и имеет два основных толкования: «милостивый» и «виноградная лоза». Таким образом, фамилия Климешов буквально означает «потомок Климеша», то есть человека, которого в быту называли уменьшительно-ласкательным вариантом полного церковного имени.

Модель образования фамилии типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ов присоединялся к основе имени или прозвища, указывая на принадлежность роду. В данном случае суффикс -еш- в основе Климеш — редкий и характерный для северных и центральных говоров России, где имена часто усекали и смягчали. Сравните с фамилиями Тимошев (от Тимофей), Фадеев (от Фаддей) или более распространённой Климов — все они восходят к одному корню, но Климешов выделяется именно этим нестандартным суффиксом.

О точном месте и времени возникновения фамилии Климешов говорить сложно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, с XV по XVII век, и шёл неравномерно в разных сословиях. Однако можно предположить, что предки Климешовых были крестьянами или посадскими людьми из регионов, где имя Климентий было популярно, а его краткие формы — особенно употребительны. Фамилия встречается в документах XIX века, например, в метрических книгах Вологодской и Костромской губерний, что косвенно подтверждает её северное происхождение.

В отличие от фамилии Климов, которая могла возникнуть как от имени Клим (краткая форма того же Климентия), так и от прозвища, Климешов жёстко привязан к конкретной уменьшительной форме. Это делает её более редкой и ценной для генеалогического поиска: если ваши предки — Климешовы, вы почти наверняка знаете, что в роду было имя Климентий, а не, скажем, Клим или Климушка. Фамилия Климешов — не просто родовое прозвище, а замечательный памятник славянской письменности и культуры, сохранивший живую народную речь в своей основе.