Фамилия Кобылаш — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массы фамилий на -ов или -ин, которые образованы от притяжательных прилагательных («чей?»), здесь мы видим суффикс -аш. В русской ономастике он встречается нечасто и обычно указывает на прозвищное происхождение, часто с оттенком уменьшительности или ироничной характеристики. Так, в старину были прозвища Лобан — Лобаш, Губан — Губаш, то есть человек с большой головой или губами. Кобылаш, вероятно, образовано от «кобыла» по той же модели: так могли прозвать человека, которого сравнивали с лошадью — за крепость, работящесть или, наоборот, за неуклюжесть и крупное телосложение.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых говорах «кобыла» означала не только самку лошади, но и особое приспособление — например, деревянную опору, козлы для пилки дров или станок для плетения лаптей. Человек, делавший такие «кобылы» или работавший на них, мог получить прозвище Кобыла, а его сын или подмастерье — Кобылаш. Так фамилия могла закрепиться за ремесленником или плотником, а не за конюхом.

Суффикс -аш в фамилиях чаще встречается на юге России, в украинских и белорусских землях, где он продуктивен в личных именах и прозвищах (Грицко — Грицаш, Иван — Иванаш). Это позволяет предположить, что корни Кобылашей — не в центральной или северной Руси, а в западнорусских или малороссийских регионах. Фамилия не получила широкого распространения, осталась локальной и редкой, что типично для прозвищ, не связанных с общеупотребительными профессиями или именами. Сословной привязки у неё нет: Кобылашом мог быть и крестьянин, и ремесленник, и казак — точных данных об этом не сохранилось.