Фамилия Кобылинський — яркий пример того, как одна буква в суффиксе меняет географию и историю рода. Если бы фамилия оканчивалась на «-ин» (Кобылин), её носителем мог бы быть житель центральной России. Но суффикс «-ський» (польск. -ski, укр. -ський) чётко указывает на западнорусские земли, прежде всего на территорию современной Украины и Беларуси, где такие фамилии были распространены среди шляхты и казачества.

В основе лежит прозвище Кобыла. В древнерусском языке слово «кобыла» имело два значения: лошадь-самка и (реже) деревянное приспособление для пыток или скамья. Вряд ли фамилия восходит к орудию казни — скорее к коню. Прозвище Кобыла давали либо человеку, работавшему с лошадьми (конюху, извозчику), либо обладателю крупного телосложения, либо тому, кого сравнивали с лошадью по упрямству или выносливости. Известен исторический пример: боярин Андрей Кобыла, родоначальник династии Романовых, но его фамилия — это отдельная ветвь, а Кобылинськие к ней прямого отношения не имеют.

Суффикс «-ський» в западнорусской традиции означал принадлежность к месту или роду. Чаще всего так образовывались фамилии от названий населённых пунктов: Кобылин, Кобыляны, Кобыльня. То есть первый носитель фамилии мог быть выходцем из села Кобылин или владельцем местечка с таким названием. В Польше и на Волыни действительно есть топонимы Кобылин, Кобыляны, от которых и пошла эта фамильная модель.

В украинском языке фамилия закрепилась в написании через «и» (Кобилинський), но вариант через твердое «ы» (Кобылинський) встречается в старых метрических книгах и документах времён Российской империи, когда украинские фамилии записывали по русским орфографическим правилам. Так что современное написание может быть как результатом украинизации, так и архаичной формой.

Сословно фамилия не была закреплена за одним классом. Среди Кобылинських встречались и православные священники, и казаки, и мелкая шляхта. В XIX веке носители фамилии расселились по Подолью, Киевщине и Харьковщине. Встречается она и сейчас, но остаётся относительно редкой — не входит в списки самых распространённых украинских фамилий.