Фамилия Кобылицын — редкий пример, когда в основе лежит не просто слово, а целая мифологическая или поэтическая метафора. Вопреки ожиданиям, напрямую с лошадьми (кобылами) она связана лишь косвенно. Прямое значение — «сын кобылицы» — звучит странно для человеческой фамилии, поэтому лингвисты сходятся на том, что исходным было прозвище Кобылица. В древнерусских говорах так могли назвать не женщину и не коня, а человека с определёнными чертами: долговязого, неуклюжего или, наоборот, с «лошадиной» силой и выносливостью.

Суффикс -ицын (а не более привычный -ин) указывает на особую модель образования. Он присоединялся к основам, оканчивающимся на -ица: Кобылица → Кобылицын. Такая форма (с «ц» перед суффиксом) чаще встречалась в северных и центральных русских говорах, тогда как на юге предпочли бы вариант Кобыличенко. Это сразу даёт географическую привязку: корни фамилии, скорее всего, из Псковской, Новгородской или Тверской губерний.

Есть и более глубокая версия, которую поддерживал историк Степан Веселовский. В древнерусской антропонимике слово «кобыла» могло быть не прозвищем, а языческим именем-оберегом. Родители нарекали ребёнка Кобылой, чтобы отвести от него злые силы: считалось, что «лошадиное» имя сделает мальчика здоровым и работящим. В таком случае Кобылицын — это отчество от имени Кобыла, а не от прозвища.

Интересно, что фамилия не имеет отношения к известному боярскому роду Кобылиных (предков Романовых). Те писались через одно «н» и происходили от Андрея Кобылы, чьё прозвище, вероятно, было искажением литовского или прусского имени. Кобылицыны — фамилия крестьянская или мещанская, что подтверждается переписными книгами XVII века, где Кобылицыны встречаются среди посадских людей и пашенных крестьян.

В современной России фамилия крайне редка. Больше всего её носителей сохранилось в Вологодской и Архангельской областях — там, где диалектное слово «кобылица» (кобыла) бытовало вплоть до XX века.