Фамилия Кобылив — редкий случай в русской ономастике, и её необычность сразу бросается в глаза. Если большинство русских фамилий оканчивается на -ов, -ев или -ин, то здесь мы видим суффикс -ив, который почти не встречается в стандартной модели образования. Это сразу подсказывает, что перед нами не исконно русская фамилия, а скорее украинская, где такой суффикс встречается чаще. В украинском языке фамилии на -ив (как и на -ук, -юк) нередко указывают на принадлежность: основа «Кобил-» плюс суффикс «-ив» буквально означают «Кобылов», то есть «сын или потомок Кобылы».

Основа фамилии — прозвище Кобыла. В древнерусском языке слово «кобыла» имело два основных значения. Первое — лошадь, кобылица, что могло быть прозвищем человека, работавшего с лошадьми, конюха, либо же человека с крепким, «лошадиным» телосложением. Второе значение — деревянная колода, станок для пыток или скамья, на которой секли; такое прозвище могли дать либо суровому, непреклонному человеку, либо тому, кто изготавливал эти орудия. Оба значения равновероятны, и без дополнительных исторических записей о конкретном роде выбрать одно сложно.

География фамилии тоже подтверждает украинское происхождение. Наибольшая концентрация носителей фамилии Кобылив фиксируется в западных областях Украины, особенно в Ивано-Франковской и Львовской. В России она встречается крайне редко, в основном как следствие переселения или смешанных браков. В польском языке существует похожая фамилия Kobylów, что указывает на возможное влияние польской ономастической традиции на территории бывшей Речи Посполитой.

Интересно, что фамилия Кобылив не имеет ничего общего с фамилией Кобылин, которая гораздо более известна и происходит от имени Кобыла (как у предка Романовых, Андрея Кобылы). Разница в суффиксе принципиальна: -ин указывает на принадлежность («чей?» — Кобылин), а -ив — на происхождение или наследование («чей сын?» — Кобылив). Это тонкое, но важное различие, которое сразу отделяет носителей фамилии от знаменитого боярского рода.

Сословная принадлежность предков Кобылив, скорее всего, была крестьянской или казацкой. Фамилии на -ив в украинской среде чаще всего возникали в среде свободных крестьян и казаков, а не дворянства. Поэтому искать «голубую кровь» у этой фамилии не стоит — её носители, вероятно, были простыми людьми, чьё прозвище закрепилось за потомками.