Фамилия Кобыливский — одна из тех, где основа очевидна, а вот за что именно предка прозвали Кобылой — вопрос открытый. Само слово «кобыла» в русских говорах имело несколько значений, и не все они сводились к лошади. Традиционная версия отсылает к работоспособности: поговорка «работать, как лошадь» могла закрепиться за крестьянином, который тянул на себе всё хозяйство. Однако в ремесленной среде «кобылой» называли простейший ткацкий станок, а в некоторых диалектах — часть смычка у музыкального инструмента. То есть прозвище мог получить ткач, скрипач или, например, плотник, работавший с бревенчатой «кобылой» — подставкой для тесания досок.

Суффикс -ский указывает на польскую или западнорусскую модель образования фамилии. В отличие от массовых -ов/-ев, фамилии на -ский в XVII–XVIII веках часто давались по названию владения или местечка: Кобыливский мог означать «выходец из Кобылева» или «тот, кто владел участком Кобылево». Такие топонимы встречаются на территории современной Украины и Беларуси. Со временем прозвище по занятию и географическое имя смешались, и фамилия закрепилась в нескольких регионах, не получив массового распространения.

Словообразовательная модель здесь двойная: основа «Кобыл-» + суффикс принадлежности -ив- (редкий вариант, сравните с фамилиями Стебливский, Хмеливский) и топонимический -ск-. Именно сочетание -ивск- делает фамилию непохожей на более частые Кобылин или Кобылкин. В документах XIX века встречаются варианты написания Кобылевский, но форма Кобыливский сохранила более архаичное звучание, близкое к украинской или белорусской фонетике.

Итог: предки носителей этой фамилии могли быть и трудолюбивыми землепашцами, и мастерами-ремесленниками, и выходцами из небольшого поселения. Точной привязки к одному сословию нет, что типично для фамилий, возникших из прозвища, а не из вотчинного титула.