Фамилия Кобыливские образована по типичной для украинских и польских фамилий модели: от прозвища с помощью суффикса -ивский. В основе лежит прозвище Кобыла. В народной традиции «кобыла» — не только лошадь, но и устойчивый образ тяжёлой работы. Поговорка «работать, как лошадь» могла закрепиться за человеком, которого отличали выносливость и трудолюбие. Однако прозвище могло относиться и к конкретному ремеслу: ткацкий станок называли кобылой, а в строительстве — подставку для пилки досок. Вероятно, предок Кобыливских был ткачом, музыкантом (смычок иногда называли кобылкой) или строителем. Суффикс -ивский указывает на принадлежность к роду или местности: Кобыливский — буквально «потомок (или выходец) того, кого звали Кобыла». Фамилия бытует в основном на западе Украины, в Волынской и Ровенской областях, что подтверждает её западнославянское происхождение. Точное время возникновения назвать сложно — процесс становления фамилий затянулся на несколько веков, но модель на -ивский характерна для XVI–XVII столетий.