Фамилия Кобылия — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою первоначальную форму. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев или -ин, которые образовались через притяжательное прилагательное («чей сын?» — Кобылин), фамилия Кобылия стоит особняком. Она представляет собой субстантивированное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» или «какой?» в женском роде. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в форме прозвища, которое дали женщине — «кобылья» (то есть похожая на кобылу, либо принадлежащая кобыле), или же это усеченная, «окаменевшая» форма от более полного варианта, например, Кобылья Нога или Кобылья Голова, где прилагательное стало самостоятельным именованием семьи.

Основа фамилии — слово «кобыла». В древнерусском языке оно не было грубым ругательством, а обозначало самку лошади. Однако в прозвищах это слово часто использовалось для характеристики человека: так могли назвать рослую, крупную женщину, либо, напротив, неуклюжего и нерасторопного мужчину. Работа с лошадьми была обычным делом, поэтому прозвище Кобыла могло закрепиться за конюхом или крестьянином, у которого была особая приметная кобыла. Филолог Борис Унбегаун в своем труде «Русские фамилии» относит подобные образования к «фамилиям из прозвищ», не прошедшим стандартную патронимическую обработку — их меньше, но они ярче.

Географически фамилия Кобылия встречается крайне редко и в основном на юге России и Украине, где сильны традиции прозвищных фамилий в форме прилагательных. В украинском языке форма на -ий/-я/-є часто указывает на принадлежность или свойство, что делает эту фамилию органичной для казачьей среды. В русских землях такую фамилию могли записать как Кобыльин или Кобылев, но именно форма Кобылия — маркер того, что предки, скорее всего, были выходцами из малороссийских губерний или пограничных областей, где прозвища не спешили «русифицировать» суффиксами.

Стоит отличать фамилию Кобылия от более известной дворянской фамилии Кобылины. Последние вели свой род от Андрея Кобылы, который, согласно летописям, был реальным историческим лицом XIV века и родоначальником Романовых. Фамилия Кобылия к этой знати отношения не имеет — это простонародное прозвище, которое закрепилось за конкретным родом, вероятно, крестьянским или однодворческим. Никакой мистики или «лошадиного проклятия» в ней нет: в старой деревне прозвища давали по внешности, работе или поведению, и лошадиная тема была одной из самых распространенных.