Фамилия Кобзистый — редкий случай, когда прозвище прямо указывает на музыкальное ремесло. В основе лежит слово «кобза» — старинный украинский струнный щипковый инструмент, родственник лютни. Суффикс -ист(ый) в восточнославянских фамилиях встречается нечасто, но он прозрачен по смыслу: кобзистый — это тот, кто играет на кобзе, то есть профессиональный музыкант-кобзарь.

В отличие от более частых фамилий на -арь (Кобзарь) или -ец (Кобзец), форма Кобзистый характерна для украинской и южнорусской ономастики. Она могла закрепиться за человеком, который не просто владел инструментом, а славился именно как кобзист — возможно, выступал на ярмарках, при дворе или в казацкой среде. В некоторых говорах прилагательное «кобзистый» могло иметь и переносное значение — «громкоголосый» или «заливистый», но это лишь вторичная версия.

Географически фамилия тяготеет к чернозёмным областям России и востоку Украины. В дореволюционных переписях она фиксировалась в Харьковской, Курской и Воронежской губерниях — там, где традиция кобзарства была особенно сильна. Интересно, что в польском языке существует слово «kobziarz» (волынщик), но суффикс -истый выдаёт именно восточнославянское происхождение: поляки сказали бы «Kobzisty», а не «Кобзистый».

Сословная принадлежность носителей фамилии, скорее всего, была невысокой — кобзари в XVII–XIX веках относились к бродячим музыкантам или казацкой старшине, но вряд ли к дворянству. Фамилия не получила широкого распространения, что делает её своеобразным маркером: если вы Кобзистый, ваши предки почти наверняка были связаны с народной музыкальной культурой Слобожанщины или Гетманщины.