Фамилия Кокалан — один из тех редких случаев, когда внешне славянская форма скрывает за собой нерусские корни. Если отбросить суффикс -ан, который в русской ономастике встречается нечасто и обычно указывает на украинское или белорусское происхождение (сравните: Березан, Степан), то основа «Кокал» в славянских языках не имеет очевидного значения. Ни «кокаль», ни «кокал» не фигурируют в словарях древнерусских прозвищ или ремёсел. Это сразу подсказывает, что искать нужно за пределами восточнославянского ареала.

Наиболее правдоподобная версия ведёт к тюркским языкам. В ряде тюркских наречий «кокал» или «кокалан» может означать «голубь» или «сизый» (от «кок» — синий, небесный). В таком случае фамилия образована от прозвища, данного человеку либо за внешность (светлые, «голубиные» глаза или седина), либо за мягкий, незлобивый характер. Суффикс -ан в тюркских языках часто выступает как уменьшительный или принадлежностный, то есть «Кокалан» — «тот, кто относится к голубю» или просто «голубок». Такая модель встречается у татар, башкир и других народов Поволжья и Приуралья, откуда фамилия могла перейти в русскую среду через крещение или межэтнические браки.

Вторая, менее вероятная гипотеза связывает фамилию с украинским диалектным словом «кокало» — так в некоторых говорах называли колотушку, деревянный молоток. Тогда Кокалан — потомок человека, который делал такие молотки или работал ими, например, бондарь или плотник. Однако эта версия слаба тем, что суффикс -ан редко образует фамилии от названий орудий труда; обычно для этого используют -ник или -арь.

Географически фамилия Кокалан встречается крайне редко и локализована в основном на юге России и в восточных областях Украины, что косвенно подтверждает тюркскую версию: именно через эти земли проходили пути расселения выходцев из Золотой Орды и более поздних тюркских народов. В дореволюционных метрических книгах фамилия почти не фиксируется — это говорит о её позднем оформлении, вероятно, уже в XIX веке, когда многие бесписьменные прозвища были записаны при переписях.

Таким образом, фамилия Кокалан, скорее всего, ведёт начало от тюркского прозвища, которое со временем обросло славянским суффиксом. Её носители — потомки людей, которых в своём окружении называли «голубком» или «сизарём», и эта метафора закрепилась в родовом имени.