Фамилия Кокарев — один из тех случаев, когда за привычным звучанием стоит целый веер возможных значений. Самая распространённая версия связывает её с диалектным словом «кокора» — так в старину называли дерево, вывороченное с корнем, корягу или бревно с корневищем. Отсюда же и «кокорь». Прозвище Кокорь чаще всего давали человеку сутулому, сгорбленному — не зря в народе говорили: «Смолоду кривулина, под старость кокора». Но могло оно закрепиться и за упрямым, своенравным человеком, которого не согнуть.

Однако на этом история не заканчивается. Есть версия, что предок Кокаревых мог быть судостроителем: кокоры (кривые брёвна с корневищем) активно использовали при постройке речных судов — из них делали шпангоуты и другие гнутые детали. Такое прозвище переходило от мастера к его потомкам.

Другая линия ведёт к слову «кока» — так в некоторых говорах называли крёстных отца или мать. Прозвище Кокорь могло возникнуть и от глагола «кокошить» (в тамбовских говорах — бить, колотить), то есть достаться драчуну или человеку с буйным нравом. Не стоит сбрасывать со счетов и кулинарный след: кокач — это пирог с кашей и яйцами, и прозвище мог прилепиться к тому, кто его пёк или очень любил. В народе «кокой» называли и курицу-наседку, так что в редких случаях прозвище Кокорь (Кокоря) могла получить женщина за особо трепетное отношение к детям.

В исторических источниках фамилия встречается с XV века. В словаре Веселовского упомянуты князь Иван Иванович Кокора Елецкий (вторая половина XV века) и крестьянин Карп Кокорев (1625 год). Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Кокорь прибавился суффикс принадлежности -ев, и потомки человека с прозвищем Кокорь стали Кокаревыми.