Фамилия Кокаревский — редкий пример, где с первого взгляда ясна основа, но не очевидна модель образования. Корень «кокар» отсылает к слову «кокарда» — металлический или матерчатый знак на головном уборе, элемент военной или форменной одежды. Однако суффикс «-евский» сразу настораживает: он нехарактерен для фамилий, образованных от названия предмета. В русской ономастике типичная модель выглядела бы как «Кокардин» (от «кокарда») или «Кокарев» (от прозвища Кокарь). Здесь же мы видим суффикс притяжательного прилагательного с оттенком принадлежности к месту или роду, что указывает на иную природу.

Скорее всего, перед нами не прозвищная, а топонимическая фамилия. Её основа — название населённого пункта: деревни, хутора или урочища с корнем «Кокар-». В документах XIX века встречаются, например, хутор Кокаревский в Области Войска Донского или селение Кокарево в центральных губерниях. Фамилию на «-ский» обычно получали дворяне, духовенство или выходцы из таких мест, когда переселенцу давали прозвание по прежнему месту жительства: «Кокаревский» — тот, кто родом из Кокарева или Кокаревки. Версия с военной кокардой, хоть и лежит на поверхности, лингвистически слабее: чтобы из «кокарды» сделать «Кокаревский», потребовалось бы промежуточное прозвище Кокарь (человек, носящий кокарду), а от него уже фамилия Кокарев, но суффикс «-ский» к такой основе в крестьянской среде почти не прикрепляли.

Если рассматривать вариант с прозвищем, то Кокарем могли называть щёголя, любителя форменной одежды, либо, в ироничном смысле, мелкого чиновника, кичащегося своим значком. Но тогда логичнее ждать фамилию Кокарев, а не Кокаревский. В пользу топонимической версии говорит и то, что в некоторых регионах (например, на Украине или в Беларуси) фамилии на «-ский» были массовыми у крестьян и мещан, а не только у шляхты. Так что носитель фамилии Кокаревский с высокой вероятностью происходит из места с названием, имеющим тот же корень — возможно, от слова «кокора» (коряга, кривое дерево, пень), что дало бы топоним Кокорево, а уже от него — Кокаревский через диалектное изменение.

В итоге: наиболее обоснованная версия — фамилия образована от названия населённого пункта Кокарево или Кокаревка. Менее вероятно, но не исключено, что исходное прозвище Кокарь (от кокарды) перешло в фамилию через суффикс владельческой принадлежности, что для русского языка редкость. Точных данных о сословной принадлежности первых носителей нет, но суффикс «-ский» в XIX веке уже не был привилегией дворянства, поэтому предки могли быть и крестьянами, и мещанами, и казаками.