Фамилия Кокаревы образована от прозвища Кокорь. В его основе лежит диалектное слово «кокора» — так в северных и центральных губерниях называли кривое дерево, корягу или бревно с корневищем, которое использовали в строительстве. Прозвище могли дать по внешнему сходству: поговорка «Смолоду кривулина, под старость кокора» намекает на сутулого, сгорбленного человека. Но есть и другая версия — «кокорой» в переносном смысле называли упрямого, своенравного человека, которого трудно переубедить, как кривое дерево трудно выпрямить.

Фамилия закрепилась в форме Кокарев — с типичным русским суффиксом -ев, который присоединялся к основам на мягкий согласный или -рь. Вариант Кокарев, а не Кокорев, возник из-за исторического чередования: в древнерусском языке беглый гласный «о» в корне («кокорь») в косвенных падежах выпадал, и форма родительного падежа звучала как «Кокаря». От неё и пошла фамилия.

Интересная деталь: в некоторых говорах «кокорой» называли также деревянный крюк или часть сохи, так что прозвище могло относиться к плотнику или крестьянину, работавшему с таким инструментом. Географически фамилия чаще встречается в Вологодской, Архангельской и Костромской областях — как раз там, где «кокора» была привычным строительным материалом для изб и мостов.

В отличие от многих прозвищных фамилий, у Кокаревых нет твёрдой привязки к одному сословию: носители встречались и среди крестьян, и среди купцов, и среди духовенства. Ономасты (в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») относят эту модель к числу «географически окрашенных» — то есть таких, по которым можно примерно определить регион происхождения рода.