Фамилия Кокорский — одна из тех, где корень понятен, а вот исходное значение может удивить. Основа — «кокора». В северных и сибирских говорах так называли дерево с корнем, вывороченным бурей, или часть ствола с крупным корневищем, которую использовали в строительстве (например, для изготовления опор, крючьев, деталей барж). Человек, получивший прозвище Кокора, мог быть кривоногим, коренастым, упрямым — или же заниматься заготовкой именно такого леса. Суффикс -ск- указывает на модель образования фамилий у польской и западнорусской шляхты, а также у духовенства. Но в случае с Кокорским, скорее всего, перед нами пример «географической» фамилии: её давали по названию села или урочища Кокоры (такие топонимы встречаются в Псковской, Смоленской, Тверской областях и в Беларуси). Переселенец из Кокор становился Кокорским — то есть «выходцем из Кокор».

В польской ономастике фамилия Kokorski тоже существует, и там она может быть связана с тем же славянским корнем «кокор» — «крюк, изгиб» или с диалектным «kokora» (капризный, своенравный человек). Без точной генеалогии сложно сказать, какой из путей привёл к появлению конкретного носителя, но оба варианта указывают на крестьянскую или мещанскую среду, а не на древнее дворянство. В Российской империи фамилия встречалась в основном на западе и северо-западе — в губерниях бывшего Великого княжества Литовского, где польская модель на -ский смешивалась с русскими прозвищами.

Интересная деталь: в отличие от многих фамилий на -ский, которые в XIX веке часто давали семинаристам (искусственно, от названий церквей или латинских слов), Кокорский почти наверняка имеет народное, а не книжное происхождение. Слишком конкретна и «грубовата» основа — кокора не звучит как что-то возвышенное. Поэтому предки носителя этой фамилии, скорее всего, жили в лесной местности, строили лодки или дома, и их прозвище закрепилось за потомками без вмешательства духовной академии.