Фамилия Кокорышкин — редкий случай, когда прозвищная основа сохранилась почти без изменений, а суффикс «-ин» прямо указывает на принадлежность конкретному лицу. В центре этой фамилии стоит слово «кокорыш» или «кокорыж», и здесь мы сталкиваемся с двумя разными мирами: миром растений и миром человеческих характеров.

Самая прямая версия — прозвище от названия растения. Кокорышем в русских говорах (особенно в южных и центральных областях) называли борщевик, дягиль, а иногда и другие крупные зонтичные травы с толстым стеблем. Прозвище «Кокорыш» мог получить человек высокий, долговязый, с грубоватой внешностью или, наоборот, тот, кто занимался заготовкой этих трав для корма или лекарств. В словаре Даля «кокорыж» — это ещё и «коряга, суковатый пень», что отсылает к человеку крепкому, коренастому, возможно, упрямому.

Есть и вторая, более живая версия: от глагола «кокорыжиться» — упираться, капризничать, делать всё наперекор. В этом случае Кокорышкин — потомок человека с непростым нравом, которого в деревне прозвали за строптивость. Такие прозвища часто давали не в обиду, а как меткую характеристику. Фамилии на «-ыш» (Кокорышкин, Малышкин, Голышкин) обычно образовывались от прозвищ с уменьшительно-пренебрежительным оттенком, но в случае с «кокорышем» суффикс скорее фиксирует само прозвище, а не возраст или размер.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России, где слово «кокора» (коряга, кривое дерево) было широко распространено. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, предок Кокорышкиных был заметной фигурой в своей деревне — либо из-за роста и силы, либо из-за характера. Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или однодворческая: фамилии на «-ин» у крестьян закрепились в основном после отмены крепостного права в 1861 году, и эта фамилия — типичный пример позднего закрепления уличного прозвища в официальном документе.