Фамилия Кокотовская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Её основа — топоним, а не личное имя или профессия. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: такую форму давали дворянам по названию владения или крестьянам, переселившимся из села с соответствующим названием. В данном случае речь идёт о населённых пунктах Кокотово или Кокотка. Такие названия есть в Смоленской, Тверской и Псковской областях, но самое известное село Кокотово находится в бывшем Островском уезде Псковской губернии. Житель этого села становился Кокотовским, а его потомки закрепляли фамилию.

Само слово «кокот» в русских говорах многозначно. В псковских и тверских диалектах это «петух», причём с оттенком драчливости или задиристости. В других регионах «кокот» — кочка на болоте или торфяник. Если село назвали по рельефу (Кокотово — «село на кочках»), то фамилия получила ландшафтную основу. Если же в основе лежит прозвище первого поселенца или владельца (Кокот — «петух, забияка»), то Кокотовские — потомки человека с характером. Обе версии равноправны, и без точной документальной записи XVI–XVII века выбрать одну невозможно.

Фамилия Кокотовская — женская форма; мужской вариант — Кокотовский. Ударение, судя по аналогиям (Кокотовский, а не Кокотовский), падает на второй слог: Кокото́вская. Встречается она очень редко, преимущественно в западных областях России и у потомков переселенцев из тех мест. В дореволюционных метрических книгах её носители — чаще мещане и крестьяне, чем дворяне, хотя форма на -ский могла возникать и у духовенства при поступлении в семинарию, если студента записывали по родному селу.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Кокотов, Кокоткин, Кокотков) показывает, что Кокотовская — самая «географическая» в этом ряду. У неё нет варианта с -ов, который обычно означал прямое отчество от прозвища. Это дополнительный аргумент в пользу топонимического происхождения: фамилию дали не по отцу, а по месту жительства или владения. Для человека, ищущего свои корни, главный ориентир — псковское или смоленское село с названием Кокотово.