Фамилия Кокотовский — типичный пример того, как польская или западнорусская модель образования фамилий на -ский накладывается на прозвищное или географическое имя. Суффикс -ский в восточнославянской традиции чаще всего указывал на дворянское происхождение или на связь с местностью (по названию поместья, села или урочища). Однако в случае с Кокотовским не обязательно искать шляхетские корни: в XIX веке такие фамилии активно давали семинаристам, а также крестьянам и мещанам при переписях по названию села, из которого они происходили.

Основа фамилии — Кокот. В русских говорах «кокот» — это крикливый, бойкий человек, задира. В украинском и белорусском языках «кокот» означает петух (сравните с украинским «кокот» — крик петуха, «кокотати» — кукарекать). Таким образом, прозвище Кокот могли дать человеку с громким голосом, вспыльчивым нравом или любящему покричать. Вполне вероятно, что предок Кокотовского был обладателем такого прозвища, а потомки оформили его по польско-шляхетской моде с суффиксом -овский.

Есть и топонимическая версия. В Беларуси и на западе России встречаются небольшие населённые пункты с корнем Кокот-: например, деревня Кокотово в Смоленской области или Кокотка в Брестской области. Фамилия Кокотовский могла возникнуть как указание на выходца из такого места — «тот, кто из Кокотова». Такая модель типична для белорусских и польских фамилий: человек из деревни Кокотово записывался как Кокотовский.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кокотов, Кокоткин, Кокот — подтверждает, что основа была широко распространена в народной среде. Кокотовский стоит особняком благодаря суффиксу -ский, который в XIX веке нередко давали выпускникам духовных семинарий. Семинаристы часто получали фамилии по названию родного села или по прозвищу отца, но с облагораживающим окончанием. Так что носитель фамилии Кокотовский с равной вероятностью мог быть потомком бойкого крестьянина, выходцем из села Кокотово или сыном дьячка, которому при поступлении в училище придумали звучную фамилию.

Встречаемость фамилии сегодня — редкая, сосредоточена в основном в западных регионах России и в Беларуси. Это указывает на то, что фамилия не получила массового распространения и сохранилась в локальных гнёздах, что типично для поздних искусственных образований на -ский.